Явление этого образа Божией Матери случилось в 1878 году. Крестьянин одного из уездов Тульской губернии, бывший солдат, был, как бы сейчас сказали, алкоголиком. Он стал нищим, после того, как пропил всё, что можно. Из-за пьянства у него перестали действовать ноги. И, тем не менее, он продолжал пить.
И вот однажды во сне ему явился старец и приказал идти в город Серпухов, в монастырь Владычицы Богородицы, где находится икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша», и отслужить перед ней молебен. Святой старец являлся пьянице три раза и сурово требовал исполнить повеление.
Не имея денег, не имея возможности ходить, крестьянин всё-же пошёл. На четвереньках, почти ползком. В одном селении он остановился отдохнуть. Чтобы облегчить боль, старушка-хозяйка растерла ему ноги и уложила на печь. На следующий день ему стало легче. Опираясь сначала на две, а потом на одну палку, он дошел до Серпухова.
Когда страждущий пришёл в монастырь, оказалось, что никто здесь не знает иконы Божией Матери с таким названием. Тогда они решили, что это икона, которая висит в проходе из храма в ризницу. На другой стороне стороне ее и вправду была надпись: «Неупиваемая Чаша». В лице ученика святителя Алексия — преподобного Варлаама — страдающий крестьянин сразу же узнал старца, который являлся ему во сне. Из монастыря бывший солдат вернулся домой, излечившись от страшного пристрастия.
Весть о чуде быстро разлетелась по России. Родные и близкие одержимых страстью пьянства спешили помолиться Богоматери об исцелении от недуга, а многие приходили уже после исцеления поблагодарить Владычицу за Её великую милость.
Чудотворная икона «Неупиваемая Чаша» находилась во Владычнем монастыре до 1919 года, а когда его закрыли, её перенесли в собор Николы Белого на улице Калужской. После этого икона пропала.
После открытия Высоцкого мужского монастыря в 1993 году был написан список чудотворной иконы «Неупиваемая Чаша». После долгих лет забвения икону «Неупиваемая чаша» вновь стали почитать.
С 19 августа 2000 года икона время от времени мироточит. Есть свидетельства людей и даже целых групп, что иногда глаза Богоматери становятся как живые: щурятся или открываются шире. Даже на фотографиях это было зафиксировано.
Адрес Высоцкого монастыря: 142210 Московская обл., г. Серпухов, ул. Октябрьская, д. 40.
Молитва перед иконой Божией Матери «Неупиваемая Чаша»
Царице наша Преблагая, надеждо наша, Пресвятая Богородице, приятелеще сирых и странных Заступнице, бедствующих помоще и озлобленных покрове. Зрише нашу беду, зрише нашу скорбь: отвсюду искушениями одержимы есмы, а заступающего несть. Ты убо Сама помози нам, яко немощны, окорми, яко странны, настави нас, яко заблудших, уврачуй и спаси нас, яко безнадежных. Не имамы иныя помощи, ни инаго предстательства, ни утешения, токмо Тебе, о Мати всех скорбных и обремененных. Призри на нас, грешных и во озлоблении сущих, покрый нас Честным Твоим Омофором. Да избавлени будем от зол, обышедших нас, наипаче же пиянства. Да восхвалим всегда Пресвятое имя Твое. Аминь.