Преподобный Савва, приняв иноческий постриг от преподобного Сергия Радонежского, вел целомудренное житие, читал церковные книги, постоянно занимался церковным пением, заботился о чистоте души и тела, избегал праздных бесед. Вскоре великий наставник поставил преподобного Савву духовником всей монастырской братии.
В 1380 году в Троице-Сергиеву Лавру пришел великий князь Дмитрий Иоаннович и попросил преподобного Сергия найти место для храма Успения богоматери, который он хотел воздвигнуть в благодарение Богу за победу над татарским ханом Мамаем.
К северо-западу от обители вырос новый Дубенский монастырь, стать настоятелем которого преподобный Сергий благословил преподобного Савву.
После смерти Сергия Радонежского (в 1392 году) игуменом Троицкой Лавры стал преподобный Савва и управлял обителью шесть лет, потом пожелал жить в безмолвии.
В 1398 преподобный Савва посетил свое духовное чадо — Звенигородского князя Георгия Дмитриевича, который хотел основать обитель на горе Сторожевой и просил помощи духовника. На пустынной горе преподобный Савва устроил небольшой храм в честь Рождества Богородицы и поселился рядом. К нему потянулись ищущие уединения для молитвы.
В 1399 году преподобный Савва благословил князя Георгия Дмитриевича и его войско на войну с болгарами. С божьей помощью князь одолел всех врагов и с победой вернулся на родную землю.
В честь победы, на месте небольшой деревянной церкви был воздвигнут величественный каменный храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы. Этот памятник трудов преподобного Саввы и щедрости князя Георгия Дмитриевича существует и поныне.
Князь даровал монастырю землю и несколько сел, которые были освобождены от податей, благоустроил кельи, построил забор, учредил для братии трапезу.
Весть о духовной добродетели преподобного Саввы разносилась по округе и к Сторожевой обители шли иноки, для духовного руководства, стекались миряне, хотевшие получить наставления.
Преподобный Савва, скрываясь от славы земной, уединенно молился богу в тесной пещере, находящейся за версту от монастыря в густом лесу. Он не переставал трудиться и своими руками вырыл колодец, в котором и по сей день чистейшая вода.
Преподобный Савва дожил до глубокой старости, оставил много учеников и тихо скончался 3(16)декабря 1406 года. По молитвам святого старца чудесно исцелилось много народу и 19 января(1 февраля)1652 года по желанию царя Алексея Михайловича преподобный Савва причислен к лику святых.