Научно не доказано, но по преданиям Спасо-Преображенский монастырь был основан в 1033 году. Первое достоверное свидетельство о монастыре датируется 1176 годом — он был сожжен Черниговским князем Святославом Всеволодовичем в наказание новгород-северского князя за нападение на Черниговские земли.
В 1239 году Новгород-Северский был предан огню татарами и разрушен, пострадал ли монастырь, об этом в летописях не упоминается. Скорее всего, его тоже постигла участь множества обителей на Руси, которые были уничтожены степными варварами. Дальнейшая судьба монастыря не известна вплоть до 1552 года, когда была составлена царем Иваном Грозным грамота о землях принадлежавших обители.
В 1603 году, пользуясь неосведомленностью настоятеля, в стенах монастыря нашел приют будущий Лжедмитрий I(Гришка Отрепьев), а когда он покинул обитель, то оставил записку, что будучи царем, он обязательно отблагодарит братию. Однако впоследствии слово не сдержал. В 1604 году мнимый царевич, поддерживаемый польским войском, подошел к Новгород-Северскому, но легкой победы у них не получилось. Местные жители при поддержке московского войска под предводительством князя Никиты Трубецкого и Петра Басманова самоотверженно защищали город. Только когда, понеся большие потери, московские войска отступили, польские солдаты смогли вступить в город. Вымещали свою ярость за непокорность поляки жестоко. Город был разграблен и сожжен, эта же участь постигла и монастырь. Не успев оправиться после одной беды, пришла другая. В 1618 году между Польшей и Россией был заключен договор, согласно которому Новгород-Северский вместе с другими городами был передан шляхтичам.
Не желая оставаться под игом захватчиков, братия покинула обитель и ушла сначала в Рыльск, а затем в Севск, где в 1631 году основали новый монастырь, названный в честь своего бывшего — Преображенский. К сожалению, в нынешнее время этот некогда красивейший монастырь Севска лежит в руинах.
Польские власти решили сделать из Спасо-Преображенского монастыря центр окатоличивания местного населения, но, к счастью, этому помешала освободительная война, которая началась в 1648 году.
После того, как Украина и Россия объединились в 1654 году, в монастырь стала возвращаться жизнь. Сюда прибыл черниговский архиерей — архиепископ Лазарь (Баранович). Монастырь встретил его скудностью и убожеством, а провожал (1672 г.) благоустроенным и цветущим. Благодаря архиепископу Лазарю в 1664 году обитель избежала разорения от польского короля Яна Казимира, который снова брал приступом город, но пощадил монастырь, который был абсолютно беззащитным, так как даже поляки уважали благочестивого и просвещенного владыку. При нем же в обители была открыта первая на левобережной Украине типография. В 1780-е годы была образована Новгород-Северская епархия, Спасо-Преображенский монастырь примерил на себя роль архиерейского дома. В 1787 году монастырь посетила императрица Екатерина II, по ее инициативе было начато строительство Спасо-Преображенского собора. Однако в 1797 году Новгород-Северскую епархию упразднили.
Вплоть до революции монастырь существовал спокойно и был в одном ряду с наиболее значимыми монастырями епархии. На территории обители существовала школа для детей-сирот и братство во имя святого Димитрия Ростовского, проводившее духовное просвещение мирян. С приходом к власти большевиков в 1918 году монастырь был закрыт. До 1923 года иноческая жизнь все же потихоньку теплилась в монастыре. В 1929 году местная интеллигенция добилась того, чтобы на территории монастыря образовали историко-архитектурный заповедник, но шесть лет запустения хватило безбожникам, чтобы уничтожить уникальный монастырский некрополь.
Во время Великой Отечественной Войны на территории монастыря фашисты устроили концентрационный лагерь для советских военнопленных, а в 1943 году, когда советская армия приблизилась к Новгород-Северскому, из обители устроили мощный оборонительный форпост. После войны вплоть до 1985 года монастырь использовали в народном хозяйстве. Затем здесь открыли филиал Черниговского музея-заповедника. С 1990 года здесь устроили музей «Слово о полку Игореве». Вернули монастырь церкви довольно поздно лишь в 1999 году.
Одно из древнейших зданий на территории монастыря Спасо-Преображенский собор. Предположительно, он был построен в 12 веке. Сейчас от здания сохранился только фундамент, который можно видеть под полом нынешнего храма. При владыке Лазаре церковь была значительно перестроена. К 1780-м годам храм сильно обветшал. В 1787 году, когда монастырь был архиерейским домом, началось возведение нового собора, который должен был соответствовать новому статусу. Работы по строительству велись халатно, что и подтвердилось в 1806 году, когда храму грозило падение. Для спасения церкви решено было достроить для укрепления здания новые 16 колон, что и было выполнено к 1821 году. В середине 19 века к храму были пристроены два придела: левый — во имя святого Димитрия Ростовского и правый — в честь Успения Пресвятой Богородицы. За время советской власти храм сильно обветшал, но к сегодняшнему дню он получил вторую жизнь: полностью восстановлен. В храме находятся две главные святыни монастыря:
копия конца 18 века с более древнего образа Божией Матери — Новодворская икона;
Леньковская икона, также именуемая «Спасительница утопающих».
Также на территории обители находится теплый Петропавловский храм при Братской трапезной. Очевидно, он был построен при архимандрите Михаиле в 1699 году, который управлял обителью после Лазаря.
В 17 веке был построен настоятельский дом, в котором на втором этаже размещались комнаты настоятеля, а на первом этаже — монашеские кельи. Здесь же внизу до 1856 года размещалось духовное правление. К нему пристроен малый так называемый «корпус на льохах» (на погребах). Построенный в 16 веке первоначально он был одноэтажным. В 18 веке надстроили второй этаж и соединили с главным корпусом переходом. Сейчас «корпус на льохах» восстановлен в своем первозданном одноэтажном виде. Примерно в 1787 году к главному зданию была пристроена церковь во имя пророка Илии, но, к сожалению, к нынешнему времени не сохранившаяся. В наши дни в настоятельном корпусе находится музей «Слово о полку Игореве».
Так же при архимандрите Михаиле в конце 17 века была построена каменная надвратная колокольня, первоначально одноэтажный братский корпус (в настоящее время отреставрирован и надстроен второй этаж) и внушительная каменная ограда.
В 1657-67 годах в монастыре появилось двухэтажное здание духовного училища, ныне пустующее. Однако планируется в скором времени открыть здесь гостиницу для паломников.
Адрес монастыря: Украина, Черниговская область, г. Новгород-Северский, Спасо-Преображенский монастырь.